大学の卒業式の夜遅く、
ずっと憧れていた彼と二人きりで過ごせるチャンスが偶然舞い降りたら、
あなたはどうしますか？
主人公のエマ（アン・ハサウェイ）は、舞い込んだチャンスを活かし切れず、自分のアパートまで連れて行くも、なんと添い寝するだけで終わってしまいます。
大学生という年頃で、そんなこと可能なのか？と思ってしまいますが、
結果的には、これが憧れの彼デックス（ジム・スタージェス）との長い友情の始まりとなるのです。
この日は、7月15日。イギリスでは聖スウィジンの日という祝日で、マザーグースにはこんな詩があります。
「聖スウィジンの日に雨降れば、40日間雨つづき。
聖スウィジンの日が晴れならば、40日間雨はなし。」
「ワン・デイ」とはこの二人の出会った日である7月15日のことで、映画では、１９８８年の7月15日から２０１１年の7月15日までの23年間の二人の関係を描いています。
この日、男女の関係になるチャンスがあったにもかかわらず、あえて友達でいようと決めた2人。
とは言っても、エマの方は、ずっとデックスの事を好きでいることには変わりません。親友として付き合うのですが、片思いし続けているのです。